Cyrille Oswald začal se svou profesionální dráhou v roce 1994, kdy žil v Karibiku. Když se vrátil do svého rodného Nizozemí, založil skupinu hrající latinsko-americký jazz a započal svá studia na Kralovské konservatoři v městě Den Haag, kde svá studia také úspěšně roku 2001 zakončil. Ten samý rok založil kvartet s názvem Amalgam a vydal stejnojmenné album obsahující originální skladby. V roce 2004 nahrál druhé album vlastních skladeb. Na tomto albu spolupracoval s danským kytaristou jmenem Mikkel Ploug. V roce 2007 založil trio a kvartet s Stefanem Lievestro (akoustická basa), Jeroenem van Vliet (klavír) a Erikem Kooger (bicí). Společně nahráli Oswaldovo v pořadí třetí album Nerve. Toto album bylo ohodnoceno jako vynikající jak veřejností, tak i odborným tiskem (časopis JAZZ, 5 hvězdiček).
Od roku 2007, Cyrille žije a pracuje jak v Nizozemí, tak v České Republice. V Holandsku je členem Rotterdam Jazz Orchestra, Cubop City Big Band a jako nezávislý hudebník se podílí na mnoha dalších hudebních projektech.
V Česke Republice založil kvartet Cyrilla Oswalda jehož členy jsou David Dorůžka (kytara), Tomáš Liška (basa) a Dano Šoltis (bicí). Spolu nahráli album které vyjde u Animal Music v březnu 2010. Cyrille take nedávno dokončil nové cd s Tomášem Hobzekem, americkým pianistou Danem Tepferem a Tomášem Liškou. Cyrille učil hru na saxofon v Americké Škole v Nizozemském Hagu v letech 2001-2009 a nyní dává soukromé hodiny.